Русская версия English version   
Том 9   Выпуск 2   Год 2014
Выявление связи «структура – биологическая активность» на основе конформационного анализа стереоизомеров брассиностероидов методами молекулярного моделирования

Андрианов В.М., Анищенко И.В.

Институт физики им Б.И.Степанова, Национальная академия наук Беларуси, Минск, 220072, Республика Беларусь 
Объединенный институт проблем информатики, Национальная академия наук Беларуси, Минск, 220012, Республика Беларусь

 
 
Аннотация.  Методами молекулярной механики и квантовой химии в приближении теории функционала плотности проведен конформационный анализ одного из наиболее биологически активных соединений класса брассиностероидов – природного брассинолида, – и менее активных – природного 24-эпибрассинолида, синтетических (22S,23S)-24-эпибрассинолида и (22S,23S)-гомобрассинолида с последующим сопоставлением структур их боковых цепей. Установлено, что конфигурация 22R,23R,24S двух гидроксилов и метильной группы брассинолида обеспечивает структуры боковой цепи, в которых ее диольная система образует внутримолекулярную водородную связь O6…H(O5). При этом гидроксил О6Н свободен и может участвовать в формировании межмолекулярных водородных связей с рецептором. Напротив, 22S,23S,24R-конфигурация наименее биоактивного (22S,23S)-24-эпибрассинолида отвечает структурам боковой цепи, в которых гидроксил О6Н экранирован 21-метил группой. Показано, что важным фактором высокой биоактивности брассиностероидов также является изогнутость их боковой цепи по направлению к β-стороне остова стероида.
 
Ключевые слова: брассиностероиды, конформеры, биологическая активность, конформационный анализ, боковая цепь, водородная связь, компьютерное моделирование.
 
Содержание Оригинальная статья
Мат. биол. и биоинф.
2014;9(2):386-395
doi: 10.17537/2014.9.386
опубликована на рус. яз.

Аннотация (рус.)
Аннотация (англ.)
Полный текст (рус., pdf)
Список литературы

 

  Copyright ИМПБ РАН © 2005-2021